Die Route 66 galt ab 1926, abgesehen vom Lincoln Highway (der ersten durchgehenden Straße, die die Ost- mit der Westküste verband und vom Times Square in New York zum Lincoln Park in San Francisco führt), als eine der ersten durchgehenden Straßenverbindungen zur US-amerikanischen Westküste. Heute sind die verbliebenen Teilstücke der einst 2.448 Meilen (3.939,67 Kilometer) langen Strecke von Chicago (Illinois) nach Santa Monica (Kalifornien), auch Mother Road oder America’s Mainstreet genannt, ein Anziehungspunkt für Touristen und Nostalgiker. Sie wird jedoch nicht mehr einheitlich als Route 66 bezeichnet und ist nicht mehr durchgehend befahrbar.
Im Jahre 1914 machte in den USA ein Motorradfahrer namens Erwin G. Baker Schlagzeilen, der das Land von Küste zu Küste in elf Tagen durchquerte und danach über “Wege wie frisch gepflügte Äcker” berichtete. Im Zuge des aufkommenden Autoverkehrs nach dem Ersten Weltkrieg wurden viele Straßen gebaut – der Ruf wurde laut nach einer durchgehenden Straßenverbindung an die Westküste, die noch immer durch die Gebirgskette der Rocky Mountains und durch Wüsten vom Rest des Landes weitgehend getrennt war. Die wichtige und symbolträchtige Ost-West-Verbindung wurde ab dem Jahr 1926 sukzessive als “US Highway 66” ausgebaut, auch indem man schon bestehende Straßen einfach miteinander verband. Als Planer gilt Cyrus Stevens Avory, dessen Planungen sich am 26. November 1926 mit der offiziellen Bezeichnung als “US Highway 66” für die einheitliche Streckenführung realisiert hatten. Ihre Bezeichnung geht auf einen Brief des Leiters für öffentliches Straßenwesen vom 23. Juli 1926 zurück, wonach die Nummer 66 eine der wenigen Zahlen war, die in den betroffenen Bundesstaaten noch nicht für eine Straße vergeben worden waren. In ihrem Gründungsjahr waren lediglich 800 Meilen asphaltiert, erst im Jahre 1938 wurde die Asphaltierung der Straße vollendet. Im Jahre 1933 fuhr Erwin G. Baker, aufgrund von über 100 Werbe- und Rekordfahrten inzwischen als Cannonball bekannt, teilweise auf der neuen Strecke: von New York nach Los Angeles in der Rekordzeit von 53 Stunden. Seine Durchschnittsgeschwindigkeit betrug fast 100 km/h, obwohl die Route 66 damals noch durch Ortschaften führte und teilweise nicht asphaltiert war.
An einem frühen Teilstück der Route 66 eröffnete 1905 die erste Tankstelle, doch wurde Benzin bis in die 1920er Jahre noch überwiegend in Grocery Stores verkauft. Im Jahr 1921 entstand das erste Drive-in-Restaurant, im Februar 1934 wurde in Normal (Illinois) mit dem ersten Steak ’n Shake-Schnellrestaurant mit standardisierten Menues und knappen Portionierungen der Vorläufer des Fastfood-Konzeptes eröffnet. Nachdem das erste Motel am 12. Dezember 1925 im kalifornischen San Louis Obispo unter dem Namen Motel Inn entstand, verbreitete sich diese vereinfachte Übernachtungsform für Autofahrer schnell an der Route 66. Sie war Namensgeber der Benzinmarke Philips 66, die 1927 entstand. Das erste McDonald’s öffnete am 15. Mai 1940 in San Bernardino an der Route 66.
Im Jahre 1946 fuhr Bobby Troup nach Los Angeles, in der Hoffnung auf eine Karriere als Musiker. Seine eigene Aufbruchstimmung fasste er unterwegs in Worte und schrieb den Song Get Your Kicks on Route Sixty Six, der umgehend mit Nat King Cole veröffentlicht und später von Chuck Berry, den Rolling Stones, Depeche Mode und vielen anderen Musikern interpretiert wurde.
Als die Route 66 sukzessive durch Interstate Highways ersetzt wurde, war das teilweise mit einem wirtschaftlichen Niedergang vieler an der Mother Route gelegenen Orte verbunden. Dank der Route 66 hatten viele kleinere Orte nahe der Route die Möglichkeit, Handel zu treiben und dadurch eine eigene Wirtschaft aufzubauen. Die Straße verband die ansonsten abgelegenen Orte, in denen sich immer mehr Pendler niederließen. Die größeren Orte bekamen eine eigene Anbindung an die Route, so zum Beispiel Springfield, San Bernardino und Oklahoma City. Entlang der Route entstanden mit der Zeit viele Motels, Tankstellen und Geschäfte, deren Angebot sich auf Grund des starken Konkurrenzkampfes stetig – gelegentlich auch in auffällig-bizarren Architekturen – weiter entwickelte. Heute leben die Geschäfte und Museen von einem intensiven Route-66-Tourismus.
Heutzutage gilt die “Route 66” als Symbol für Freiheit, Ungebundenheit, Abenteuer und Aufbruchstimmung, sie steht nostalgisch-sentimental für die “gute alte Zeit”. In vielen Orten längs ihrem früheren Streckenverlauf gibt es Souvenirläden, Museen oder Diner-Cafés, die mit den 1950er Jahren assoziiert werden. Ebenso stehen noch ehemalige Restaurants, Tankstellen und sonstige Gebäude aus der Blütezeit der Straße. Eine Vielzahl von Büchern, Internetseiten und Reiseberichten sowie ein Bluessong widmen sich der Route 66 und halten ihre Legende aufrecht. Seit September 2005 sind Teilstücke der Route 66 in Illinois, New Mexico und Arizona unter der Bezeichnung Historic Route 66 als National Scenic Byway ausgewiesen. Insgesamt sind 85 % der Route 66 noch befahrbar, in Texas sogar 91 %.
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