Henry Morrison Flagler war ein US-amerikanischer Erdölmagnat, Besitzer einer Eisenbahngesellschaft und Erbauer der Bahnstrecke an Floridas Ostküste (Florida East Coast Railway), die er auch mit großzügigen Eisenbahnhotels, zum Beispiel in St. Augustine (Hotel Ponce de Leon, heute Flagler College) oder dem Breakers Hotel in Palm Beach ausstattete. Flagler schuf also die verkehrsmäßige Basis für den Ausbau der touristischen Infrastruktur im Gleichschritt mit dieser selbst und wertete damit seine billig erworbenen Grundstücke auf. Er gilt als Gründer zahlreicher Orte in Florida. Die Grundlage von Flaglers Reichtum lag allerdings in der Montanindustrie. Diese Geldmittel brachte er in die Standard Oil Company ein. Er war neben John D. Rockefeller, dessen Bruder William Rockefeller, Samuel Andrew und Stephen V. Harkness einer der 5 Gründungsaktionäre. Flaglers Engagement in der touristischen Erschließung der Ostküste Floridas begann 1885 – etwa gleichzeitig mit den ähnlich gelagerten Aktivitäten von Henry Bradley Plant an der Westküste. Flaglers Aktivitäten fallen in das Gilded Age (Vergoldetes Zeitalter). Der Ausdruck Gilded Age wurde von Mark Twain geprägt und bezieht sich darauf, dass diese Zeit zwar nach außen hin eine Zeit wirtschaftlichen Aufschwungs und technologischen Fortschritts war, aber zugleich auch mit großer Armut und Korruption, vor allem in den Städten, verbunden war.
Die Geschichte der Florida East Coast Railway ist eng mit der Entwicklung Floridas verbunden. Die Entstehung solcher Orte wie Palm Beach, St. Augustine, West Palm Beach oder Miami ist direkt auf den Bau der Eisenbahn zurückzuführen. Henry Morrison Flagler kam im Winter 1883 zur Erholung nach Florida. Als Mitgründer von Standard Oil begann er hier, seinen Ruf als einen der erfolgreichsten Unternehmer Amerikas zu begründen. Er hatte große Pläne für Florida. Sein Vermögen investierte er zuerst in St. Augustine. Er benötigte jedoch bessere Transportmöglichkeiten um das Baumaterial für die zu bauenden Hotels und die später zu erwartenden Gäste heranzutransportieren. Flaglers erstes Projekt war das Luxus-Hotel Ponce de Leon. Dieses Hotel sollte nicht einfach ein Hotel sein, sondern sollte mit der spanischen Umgebung in St. Augustine harmonieren. Das Ponce de Leon eröffnete im Jahr 1885 und später kamen noch das Alcazar (das heutige Lightner Museum) und das Casa Monica Hotel sowie weitere Einrichtungen hinzu. Dies führte zu einer Neubelebung der Stadt. Am 31. Dezember 1885 erwarb Flagler die kleine schmalspurige Jacksonville, St. Augustine and Halifax River Railway. Dieser Erwerb war der Beginn der heutigen Florida East Coast Railway. Die Strecke wurde 1890 umgespurt und eine der ersten Stahlbrücken im Süden der USA in Jacksonville über den St. Johns River gebaut. In den Folgejahren erwarb er weitere Gesellschaften (St. John’s Railway, St. Augustine and Palatka Railway und die St. Johns and Halifax River Railway), so dass 1889 die Bahnlinie schon bis Daytona Beach reichte.
Flagler benötigte jedoch zusätzlich zur Versorgung der Hotels weitere Transportquellen. Südlich von St. Augustine war ein Gebiet starker landwirtschaftlicher Nutzung. Damals waren die Grundstücksbesitzer bestrebt, jedes Angebot zu nutzen, welches den Wert ihrer Grundstücke erhöhte. So wurden auch Landrechte für den Bahnbau gewährt. Bis dahin hat Flagler Bahngesellschaften nur gekauft und verbessert, nun wurde er zum Eisenbahnbauer. Flagler richtete seine Blicke nach Süden zum Lake Worth County. Palm Beach war schon eine größere Siedlung, West Palm Beach existierte jedoch noch nicht, hier wollte Flagler ein weiteres exklusives Resort eröffnen. Im April 1893 begann Flagler mit dem Erwerb von Land zum Bau des Royal Poinciana Hotel und im Sommer 1895 begann er mit der Errichtung des Palm Beach Inn (das heutige Breakers Hotel) und des Whitehall (heute das Henry Morrison Flagler House). Mit diesen Hotel wurde Palm Beach das bevorzugte Winterquartier der wohlhabenden Amerikaner. Im November 1894 wurde West Palm Beach gegründet mit tausend Einwohnern, Wasserwerk, Rathaus und Schule welche gemeinsam von Flagler und dem County finanziert wurden. Die Erkundung für den Bahnbau weiter nach Süden in Richtung Miami begann im Juni 1895. Nach erfolgreichen Verhandlungen mit Julia Tuttle und der Brickell-Familie zum Erwerb von Land in Südflorida, war Flagler in der Lage seine Eisenbahn bis Miami zu verlängern, ein großes Hotel zu errichten und weitere Maßnahmen zur Entwicklung der Wirtschaft zu treffen. Am 7. September 1895 wurde die bestehende Eisenbahn in Florida East Coast Railway umbenannt. Am 15. April 1896 wurde die Strecke bis Miami vollendet. Im Juli 1896, drei Monate nach Ankunft des ersten Zuges wurde Miami mit 502 Einwohnern gegründet. Flagler finanzierte Wasserwerke, Kanalisationssysteme, ein Elektrizitätskraftwerk sowie den Bau von Straßen um Südfloridas Wirtschaft anzukurbeln. Das Royal Palm Hotel eröffnete für die Saison 1897, um wohlhabende Leute in die neue Stadt zu locken.
Im Jahr 1893 wurde die Genehmigungsurkunde der Eisenbahn geändert, um eine mögliche Erweiterung der Bahnstrecke bis zur Biscayne Bay und dann über die Florida Keys bis nach Key West zu ermöglichen. Bis in die 1950er Jahre bestand ein hohes Verkehrsaufkommen zwischen den USA und Kuba, außerdem lag Key West näher am Panamakanal als irgendein anderer Hafen der USA. Der Bau begann 1904 südlich von Homestead. Der Bau der Strecke war äußerst schwer. Auf dem ersten Teil bis Key Largo mussten viele Sümpfe durchquert werden. Später wurden die Bauarbeiten durch Mückenschwärme behindert. Aber auch die in der Karibik auftretenden Stürme beeinträchtigten die Bauarbeiten. Ein Hurrikan im September 1906 zerstörte das angefangene Long Key Viadukt und tötete mehr als 100 Arbeiter. 1907 wurde diese mehr als drei Kilometer lange Brücke eröffnet und stellte die Verbindung bis Knights Key her. In den Jahren 1909 und 1910 kam es erneut zu Sturmschäden. Am 22. Januar 1912, Henry Flagler war 82 Jahre alt, fuhr der erste Zug bis Key West. Flaglers “Imperium” war fertig. Er schuf eine amerikanische Riviera und seine Eisenbahn fuhr bis zur südlichsten Stadt der USA. 23 Jahre lang bestand diese Verbindung nach Key West. Am 2. September 1935 wurden durch einen Wirbelsturm Teile des Bahndamms und der Gleise auf einer Länge von 65 Kilometern weggespült, es kam auch zum Eisenbahnunfall von Islamorada. Ein Großteil der Strecke lag in Trümmern. Die geschätzten Kosten der Wiederherstellung mit 12 Millionen US-Dollar waren zu hoch. Es wurde entschieden, die Strecke nicht wieder aufzubauen, da sie auch nie so profitabel war, wie ihr 1913 verstorbener Planer erwartet hatte. Über die stehen gebliebenen Brücken wurde später der U.S. Highway 1 (Overseas Highway) geführt. Abgesehen von der Strecke nach Key West war das Transportaufkommen auf der restliche Strecke hervorragend. Mit der Eisenbahn wurde der Obst- und Gemüseanbau in Florida profitabel. Durch den schnelleren Transport konnten die Erzeugnisse in besserer Qualität an die Abnehmer im nördlichen und mittleren Westen der USA geliefert werden. 1925 wurde der alte Streckenabschnitt von Bunnell über East Palatka nach St. Augustine durch einen Neubau direkt entlang der Küste ersetzt. Von Dezember 1925 bis Juli 1926 wurde die gesamte Strecke von Miami im Süden bis Jacksonville im Norden abschnittsweise zweigleisig ausgebaut. Doch 1926 endete diese gute wirtschaftliche Situation und die Gesellschaft musste Konkurs anmelden. In den nächsten 30 Jahren stand die FEC unter Konkursverwaltung. Der Zweite Weltkrieg brachte nur einen kurzzeitigen Aufschwung. Nach dem Krieg bemühten sich mehrere Eisenbahngesellschaften (Atlantic Coast Line Railroad, Seaboard Air Line Railroad und Southern Railway) die FEC zu übernehmen. Diesem Ansinnen wurde jedoch vom Staat Florida und von der Gesellschaft selbst nicht zugestimmt. Am 1. Januar 1961 wurde die Gesellschaft von der St. Joe Paper Company (Alfred I. duPont Testamentary Trust) mit Zustimmung der Interstate Commerce Commission, des Staates Florida und der Gewerkschaften übernommen.