Oak Park liegt unmittelbar westlich von Chicago und die Gemarkungsgrenze zwischen den beiden Gemeinden wird durch den Austin Boulevard am östlichen Rand und durch die North Avenue im Norden von Oak Park gebildet. Oak Park grenzt entlang der Roosevelt Road im Süden an Cicero von Austin bis Lombard und an Berwyn von Lombard bis Harlem. Harlem bildet auch die westliche Gemeindegrenze. Zwischen Roosevelt Road und South Boulevard grenzt der Ort an Forest Park und zwischen North Boulevard und North Avenue im Westen an River Forest. Die gesamte Ortschaft Oak Park liegt auf dem Grund des eiszeitlichen Lake Chicago, der während der Wisconsinvereisung den größten Teil der Stadt Chicago bedeckte und dessen Überreste den Michigansee bilden. Ridgeland Avenue im Osten von Oak Park verläuft an der ehemaligen Uferlinie und war einst ein Cliff. Eine der vier kontinentalen Wasserscheiden Nordamerikas verläuft als leichte Erhebung in nordsüdlicher Richtung durch den Ort und trennt die Einzugsgebiete des Sankt-Lorenz-Stromes und des Mississippi River.
In 1837 erwarb Joseph Kettlestrings 172 Acre Land westlich von Chicago. Bis 1850 war die Galena and Chicago Union Railroad bis nach Elgin gebaut worden und die Strecke führte durch Oak Park. Die Bevölkerung des Ortes boomte während der 1870er-Jahre, als die Bewohner Chicago sich nach dem Großen Brand von Chicago von 1871 hier ansiedelten. Die Ortschaft Oak Park wurde nach einem Referendum im Jahre 1902 formell gegründet. Die Prohibition von Alkohol hat in Oak Park eine lange Geschichte. Von der Gründung an durfte innerhalb der Stadtgrenzen kein Alkohol verkauft werden. Dieses Gesetz wurde 1973 etwas gelockert, als Restaurants und Hotels erlaubt wurde, Alkohol zu servieren und nochmals im Jahre 2002, als ausgewählten Verkaufsläden die Erlaubnis gegeben wurde, verpackten Branntwein zu verkaufen. Philander Barclay war ein örtlicher Geschichtsschreiber, Fahrradreparateur und einer der ersten Amateurphotographen des Gebietes. Er lebte während des späten 19. und frühen 20. Jahrhunderts in Oak Park, was wahrscheinlich einer der interessantesten Zeitabschnitte in der Ortsgeschichte war. Barclay war ein ungleicher Zeitgenosse zu Frank Lloyd Wright, Ernest Hemingway und Doris Humphrey. Seine Eltern besaßen eine Drogerie und schon früh in seinem Leben begann Philander mit seinem Fahrrad durch die Gegend zu fahren und Photographien von Plätzen und Menschen zu machen. Bis zu seinem Tode im Jahre 1940 hat er eine beeindruckende und unverzichtbare Sammlung von mehr als 1000 Bildern zusammengetragen, die jetzt von der Oak Park and River Forest Historical Society gehütet wird. Eine Auswahl ist auch online verfügbar.
Während der letzten Jahre haben steigende Steuern hunderte von Einwohnern veranlasst, von Oak Park wegzuziehen, diese Verluste wurden aber durch die Ankunft von Familien aus der Umgebung mit höherem Einkommen ausgeglichen. Derzeit lässt sich Oak Park durch teure Häuser, friedliche Parks und ein ausgezeichnetes Schulsystem charakterisieren. Dem stehen allerdings die steigenden Abgaben und hohe Leerstände bei Geschäftsräumen gegenüber. Auf der anderen Seite gilt Oak Park als einer der schönsten Vororte Chicagos. Derzeit findet sich die Bevölkerung von Oak Park zerstritten über die Frage der Entwicklung und Erneuerung des Zentrums. Viele Einwohner befürchten den Verlust der historischen Strukturen, weil marode Gebäude durch hochpreisige Apartments und moderne Einkaufszentren ersetzt werden. Auf der Marion Street Mall ab der Lake Street wird als Gegenmaßnahme zu dem hohen Leerstand die Straße für den Verkehr geöffnet, um die Attraktivität und den Verkehrsfluss durch das Zentrum zu steigern. Diese Entwicklung verdrängt ein einst baumbewachsenes Gebiet innerhalb des Zentrums, dass es niemals geschafft hatte, ausreichend Umsatz und Besucherfrequenz zu schaffen, wie dies die Einwohner gehofft hatten, als das Gebiet in den späten 1970er Jahren gestaltet wurde. Die Stadtverwaltung wird allerdings abgesehen von der neuen Pflasterstraße und den Gehsteigen Skulpturen, Bäume, eine Springbrunnenanlage und Torbögen errichten, um das Aussehen der Straße zu verbessern. Diese Entscheidung hat viele Debatten ausgelöst, weil zahlreiche Einwohner nicht wünschen, dass die Mall verschwindet, wohingegen andere sich davon eine verbesserte Vitalität des Geschäftslebens erhoffen. Oak Park wurde in den letzten Jahren ein bevorzugtes Ziel von Touristen in der Region Chicago, da viele Reisende kommen, um die Bauwerke Frank Lloyd Wrights zu besichtigen, die über das Stadtgebiet verteilt sind. In Oak Park findet sich die größte Ansammlung von dessen Bauwerken, darunter der Unity Temple oder das George W. Smith House. Oak Park ist bekannt für die vielen historischen Wohnhäuser, die sich zumeist im Norden der Ortschaft befinden.
Obwohl Oak Park sich auf einem geographisch engbeschnittenem Gebiet befindet, umfasst die Ortschaft doch völlig unterschiedliche Viertel. Die nördlichen Gebiete Oak Parks, gewöhnlich nördlich der Lake Street, sind traditionell die wohlhabendsten Gebiete der Gemeinde, in denen sich auch das Frank Lloyd Wright-Prairie School of Architecture Historic District befindet. Regelrechte Herrenhäuser finden sich im nördlichen Abschnitt Oak Parks, insbesondere an der von Bäumen gesäumten Chicago Avenue und an der nördlichen Oak Park Avenue. Das Gebiet zwischen Lake Street und Madison Street oder auch die Mitte von Oak Park besteht aus unterschiedlichen Architekturstilen und spiegelt verschiedene Einkommensschichten wider; Bauten aus viktorianischer Zeit im 19. Jahrhundert wechseln sich mit kleineren Bauwerken aus der Zeit nach dem Zweiten Weltkrieg ab. Oak Park südlich der Madison Street wird allgemein als ein Gebiet mit niedrigerem Einkommen bezeichnet, in welchem viele kleinere und weniger teuer errichtete Häuser stehen. Allerdings ist dies unbegründet, da hier der Seward Gunderson Historic District 1 (Seward Gunderson Historic District 2) liegt, in dem einige der ersten Häuser des 20. Jahrhunderts errichtet wurden. Obwohl es verschiedene Geschäftsviertel in Oak Park gibt, beispielsweise auf dem als I-290 ausgebauten Abschnitt der Oak Park Avenue und der Chicago Avenue in Harlem, ist das Zentrum von Oak Park das wichtigste Viertel für den Handel. Es wird umgrenzt im Westen durch die Harlem Avenue, im Osten durch Oak Park Avenue und Euclid Avenue, im Süden durch South Boulevard und Pleasant Street, sowie im Norden durch die Ontario Street. Hohe Steuern, Verkehrsprobleme und andere Faktoren verursachen allerdings einen wachsenden Leerstand. Kleine unabhängige Tante-Emma-Läden haben geschlossen und sind durch Filialketten wie Starbucks ersetzt worden. Über die Gründe und die Möglichkeiten einer Lösung hat es innerhalb der Stadtverwaltung erhitzte Debatten gegeben.
Frank Lloyd Wright verbrachte die ersten 20 seiner 70 Jahre dauernden Karriere in Oak Park. Er lebte und arbeitete zwischen 1889 und 1909 in der Gemeinde, wo er zahlreiche Häuser plante, einschließlich seines eigenen. Hier finden sich Wrights früheste eigenständige Werke wie das Winslow House (im benachbarten River Forest), aber auch erste Beispiele seiner Häuser im Prairie Style. Er entwarf auch den Unity Temple, ein Kirchengebäude der Unitarier, das zwischen 1905 und 1908 entstand. Mehrere weitbekannte Architekten und Künstler wie Richard Bock, William Eugene Drummond, Marion Mahony Griffin und Walter Burley Griffin, arbeiteten damals mit Wright in dessen Studio in Oak Park zusammen und trugen ihren Teil zu dessen Werk in jener Zeit bei. Viele Gebäude in Oak Park wurden durch andere Architekten der Prairie School, wie etwa George W. Maher, Robert C. Spencer, John Van Bergen und E. E. Roberts entworfen. Außerdem sind verschiedene Gebäude in anderen Baustilen des ausgehenden 19. Jahrhunderts und des frühen 20. Jahrhunderts über das Stadtgebiet verteilt.
Die Magdalenen-Inseln (frz. Îles de la Madeleine, engl. Magdalen Islands) sind eine kanadische Inselgruppe, die im Südosten des Sankt-Lorenz-Golfs liegt....
