Gemäß des Gemeindeplans von Montecito ist Montecito im Norden von der East Camino Cielo Road begrenzt; im Osten von Ortega Ridge Road und Ladera Lane (mit Summerland an der Ostseite der Ortega Hill Road); im Süden vom Pazifischen Ozean und im Westen von der Olive Mill Road. Montecito umfasst die Coast Village Road nicht, die normalerweise als Teil von Montecito betrachtet wird und sich innerhalb der Stadtgrenzen von Santa Barbara befindet, die direkt im Westen liegt. Montecito nimmt den östlichen Teil der Küstenebene südlich der Santa Ynez Mountains ein. Teile der Stadt sind an den unteren Ausläufern der Strecke gebaut. Bemerkenswerte Straßen Montecitos sind East Valley Road, Mountain Drive und Sycamore Canyon Road, die alle Teil der State Route 192 sind. Darüber hinaus verläuft der US 101 Freeway entlang des südlichen Endes der Stadt und verbindet sie mit anderen Städten in Santa Barbara County und dem Rest von Südkalifornien.
Der Ort des heutigen Montecito war zusammen mit der gesamten Südküste des Santa Barbara County seit über 10.000 Jahren von den Chumash-Indianern bewohnt. Die Spanier kamen im 18. Jahrhundert an, beließen die Region jedoch weitgehend unbesiedelt, während sie weiter westlich den Presidio und die Mission Santa Barbara errichteten. In der Mitte des 19. Jahrhunderts war das Gebiet als Zufluchtsort für Banditen und Straßenräuber bekannt, die sich in den Eichenwäldern und Canyons versteckten und den Verkehr entlang der Küstenroute zwischen den Städten, die sich um die Missionen entwickelten, ausnutzten. Ende der 1860er Jahre waren die Gaunerbanden verschwunden und italienische Siedler kamen an. Sie fanden eine Gegend, die an Italien erinnerte und errichteten Bauernhöfe und Gärten, die denen ähnelten, die sie in Italien zurückgelassen hatten. Gegen Ende des 19. Jahrhunderts begannen reiche Touristen aus dem Osten und Mittleren Westen der Vereinigten Staaten Land in der Region zu kaufen, zumal es sich in der Nähe von Santa Barbara befand, wo die Grundbedürfnisse (Handel, Dienstleistungen usw.) befriedigt werden konnten, während gleichzeitig eine gewisse Abgeschiedenheit erhalten blieb. Gutes Wetter und mehrere nahe gelegene heiße Quellen boten das Versprechen von komfortablem, gesundem Leben zusätzlich zu der Verfügbarkeit von bezahlbarem Land.
Das Montecito Hot Springs Hotel wurde in der Nähe der größten der Quellen in einem Canyon nördlich des Stadtzentrums und direkt südlich des Montecito Peak im Hot Springs Canyon erbaut. Das Hotel brannte 1920 nieder. Wenige Jahre später wurde es durch den kleineren Hot Springs Club ersetzt. Der Architekt George Washington Smith ist besonders für seine Residenzen rund um Montecito bekannt und für die Popularisierung des Spanish Colonial Revival-Stils im Amerika des frühen 20. Jahrhunderts, wie auch Lutah Maria Riggs, die als Zeichnerin in Smiths Firma anfing, zur Partnerin aufstieg und später ihre eigene Firma gründete.