Erstmals im Landbuch Karls IV. von 1375 erwähnt, spielte der Ort eine wichtige Rolle am Bäkeübergang, den verschiedene mittelalterliche Burgen sicherten. Die letzte dieser sämtlich nicht erhaltenen Burgen gehörte den Rittern von Hake, deren Familie bis in das 20. Jahrhundert die Ortsgeschichte prägte. Der Ersatz der Bäke durch den Teltowkanal im Jahr 1906 bescherte dem Dorf die heute denkmalgeschützte Schleuse Kleinmachnow.
Am Lauf der Bäke, südlich des Machnower Sees befinden sich zahlreiche Bauwerke, deren Geschichte mit der Familie von Hake verbunden sind: das Medusentor zum ehemaligen Hake’schen Gutshof, die Bäkemühle, die alte Dorfkirche und das alte Forsthaus. Auf dem Seeberg am Nordufer des Machnower Sees liegt die vom Architekten Bodo Ebhardt entworfene neue Hakeburg, die einen Panoramablick über den See und das Bäketal biete. Das Weinbergviertel mit drei Straßenzügen liegt neben dem alten Dorfkern mit der Dorfkirche. Mehrere Häuser des Viertels stehen unter Denkmalschutz. Prächtige Villen wie die Villa Elisabeth und die Villa Medon zeugen von den frühen Landhausbauten in der Alten Zehlendorfer Villenkolonie. Die Villa Medon wurde 1906 nach Plänen des Berliner Architekten Max Welsch erbaut. Bauherr war Hofbrunnenbaumeister Gustav Georg Medon.
Auf dem Gelände der ehemaligen Grenzübergangsstelle Drewitz befindet sich seit 1996 das 45 Hektar große Gewerbegebiet Europarc Dreilinden mit dem größten Arbeitgeber Kleinmachnows, der deutschen eBay-Zentrale. Der Betreiber des seit 2000 in Kleinmachnow angesiedelten Internet-Marktplatzes hat seine Belegschaft zwischen 2004 und 2008 um 600 auf 1.300 Mitarbeiter ausgebaut. Durch eine spätere Auslagerung der internationalen Kundenbetreuung nach Dublin und die Streichungen von 400 Stellen sind heute noch 900 Mitarbeiter für eBay in Kleinmachnow tätig.
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