Key West ist eine Stadt und der County Seat des Monroe County im US-Bundesstaat Florida mit 25.000 Einwohnern. Die Stadt Key West befindet sich am Südwestende der Florida Keys. Der Hauptteil der Stadt befindet sich auf der Insel Key West, daneben umfasst das Stadtgebiet noch vier weitere Inseln. Etwas vor der Westküste liegt das nur per Boot erreichbare kleine Sunset Key.
Im Norden gehören die Inseln Sigsbee Park und Fleming Key (mit zwei kleinen nördlich vorgelagerten Keys) zum Gemeindegebiet. Beide Inseln werden von der U.S. Navy genutzt und sind mit einer Brücke bzw. über einen Damm mit der Hauptinsel verbunden. Außerdem gehört der Nordteil des östlich gelegenen Stock Island zu Key West. Die Duval Street ist die Haupteinkaufsstraße und beherbergt zudem die bekanntesten Bars und Restaurants von Key West. Die Duval Street liegt in der Altstadt, dem historischen Kern Key Wests im Westteil der Insel. Der Börsenkrach und der Abzug der Zigarrenproduktion nach Tampa führten Key West 1930 in eine tiefe Krise. Diese wurde dadurch verstärkt, dass 1935 etliche der Eisenbahnbrücken durch einen Hurrikan zerstört wurden und der Wiederaufbau erst 1938 als Verlängerung des US-Highway Nr. 1 abgeschlossen werden konnte. Während der Kubakrise 1962 floss durch die US-Navy wieder verstärkt Geld nach Key West, wodurch die verfallenen Gebäude restauriert werden konnten. Dies machte die Insel für den Tourismus attraktiv, der bis heute die Haupteinnahmequelle darstellt.
Ernest Hemingway lebte ab 1928 für einige Jahre in Key West. Sein damaliges Wohnhaus ist jetzt das Hemingway-Museum in der Whitehead Street 907. Am 23. April 1982 erklärten die Florida Keys aufgrund von verstärkten Straßenverkehrskontrollen durch die US-Behörden für kurze Zeit symbolisch ihre Unabhängigkeit von den USA und es kam zur Ausrufung der Conch Republic. Die Florida Keys erklärten den USA, mit trockenen Brotstangen bewaffnet, den Krieg. Innerhalb von 60 Sekunden kapitulierten die Inselbewohner bedingungslos und forderten eine Milliarde US-Dollar finanzielle Wiederaufbauhilfe. Die offizielle Abspaltung war gescheitert, doch die Kontrollstelle verschwand.
Key West hat einen verhältnismäßig großen Anteil an Schwulen und Lesben in der Bevölkerung und ist für diese Gruppen auch ein beliebtes Reiseziel. Die “Key West Business Guild” ist die älteste schwul-lesbische Handelskammer der USA. Die Stadt ist für ihre Toleranz und Akzeptanz bekannt und hat den Leitspruch “One Human Family” angenommen, um dem Wunsch, alle Menschen mit Respekt und Würde zu behandeln, Ausdruck zu verleihen. Außerdem ist Key West das Zuhause für viele exzentrische Bewohner und Besucher.
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