Islamorada ist eine Gemeinde im Monroe County im US-Bundesstaat Florida mit 6.500 Einwohnern. Die Gemeinde Islamorada trägt den Beinamen Village of Islands (“Dorf der Inseln”). Darüber hinaus bezeichnet sich die Gemeinde als Fishing Capitol of the World (“Welthauptstadt des Angelns”).
Die Gemeinde auf den Florida Keys hat eine Ausdehnung von 28 km Länge. Zu ihr zählen die Inseln Tea Table Key, Lower Matecumbe Key, Upper Matecumbe Key, Windley Key und Plantation Key. Im Nordosten grenzt Islamorada an Tavernier und im Südwesten an die Stadt Layton. Key West und Miami liegen jeweils etwa 110 km entfernt.
1733 strandete während eines Hurrikans eine spanische Silberflotte auf den Riffs der Inselgruppe. Seit Mitte des 19. Jahrhunderts siedelten Familien von den Bahamas und aus Neuengland auf den Inseln und bauten Kokospalmen und Grapefruit an, die nach Baltimore und New York City verschifft wurden. 1907 entstand auf Upper Matecumbe Key die Siedlung Townsite of Isla Morada. 1908 wurde das erste Islamorada Post Office eröffnet. Der Name Islamorada übertrug sich allmählich auf die gesamte Insel. Zwischen 1906 und 1907 entstand durch Erdaufschüttungen beim Bau der Overseas Railroad aus zwei getrennten Inseln namens Umbrella Keys die heutige Insel Windley Key. Ab 1912 verband die Overseas Railroad die Inselgruppe mit Key West und Florida. Am 2. September 1935 ereignete sich während des Labor-Day-Hurrikans der verheerende Eisenbahnunfall von Islamorada. Auf dem zerstörten Gleisbett wurde ein Highway gebaut, der ab 1938 die Inseln wieder direkt mit dem Festland und Key West verband. Die Gemeinde Islamorada wurde am 4. November 1997 gegründet.
Auf Windley Key entstand 1946 der Meeres-Themenpark Theater of the Sea. Im San Pedro Underwater Park liegt noch eine der 1733 gesunkenen spanischen Galeonen. Nahe Islamorada befindet sich der Windley Key Fossil Reef Geological State Park, in dem fossile Korallen sowie Steinbruchmaschinen vom Bau der Overseas Railroad gezeigt werden. Schiffswracks vor der Küste sind Teil der 1733 Spanish Plate Fleet Shipwrecks Multiple Property Submission (MPS) und im National Register of Historic Places gelistet (Chavez Shipwreck Site, Florida Keys Memorial, Herrera Shipwreck Site, LaBranche Fishing Camp, Lignumvitae Key Archeological and Historical District, San Felipe Shipwreck Site, San Pedro Shipwreck Site, Tres Puentes Shipwreck Site, USS Alligator, Alligator Reef Light).
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