Die Duval Street ist eine Geschäftsstraße in der Innenstadt von Key West auf der Insel Key West, die vom Golf von Mexiko aus nach Süden bis zum Atlantischen Ozean verläuft und knapp 1,25 Meilen lang ist. Sie ist nach William Pope Duval, dem ersten Gouverneur von Florida, benannt. Eine Studie aus dem Jahr 1967 über Historic American Buildings durch den National Park Service (NPS) führte dazu, dass 18 Gebäude unter Denkmalschutz gestellt wurden. Das National Register of Historic Places wurde 1971 um ganze sechs Blöcke erweitert. Ein weiterer Schutz für diese historisch bedeutende Straße wurde durch die im Jahr 2000 genehmigten “Historic Architecture Guidelines” der Stadt geschaffen, die Maßstäbe für künftige Baumaßnahmen an der Duval Street setzen.
Die Duval Street wurde 2012 von der American Planning Association zur Great Street erklärt. Die schönen, von den Bahamas und Spanien beeinflußten, viktorianischen Herrenhäuser der Duval Street sind seit den 1960er Jahren durch lokale Restaurierungsbemühungen gut erhalten. Am atlantischen Ende der Duval Street gibt es eine Mischung aus frühen Key West-typischen viktorianischen Villen und Bungalows. Kunstgalerien, Boutiquen, Gasthäuser und Bodegas säumen die breiten Bürgersteige. Obwohl dieses Ende der Duval Street wohnlicher und weniger mit Touristen bevölkert ist, finden auch hier viele Aktivitäten statt.
Die Duval Street repräsentiert den kulturellen Einfluss und die kulturellen Verbindungen zum nahe gelegenen Kuba in Key West. Viele Kubaner wanderten in den späten 1860er Jahren in das Gebiet ein. Die vielen Zigarrenläden auf der Duval Street gaben der Stadt einst den Spitznamen “Cigar City USA”. Es gibt viele schöne Straßencafés, in denen man ein anderes kubanisch beeinflusstes Produkt, den Café Cubano, genießen kann. Espresso wird aus gerösteten kubanischen Kaffeebohnen hergestellt und mit sehr viel braunem Zucker gesüßt.
Am Nordende findet man sehr viele Touristen von den Kreuzfahrtschiffen, die am Margaritaville Resort & Marina, am Mole Pier oder am Mallory Square anlegen, die am Nachmittag die vielen Geschäfte der Duval Street bevölkern, um Souvenir-Souvenirs und T-Shirts zu kaufen. Die hohe Zahl von Pedi-Taxis, Trollies, Fahrrädern, Mopeds, Autos und der Conch-Zug verstopfen die Straße zusätzlich.
In der Nähe des nördlichen Endes der Straße befindet sich der Mallory Square. Der historische Mallory Square ist das Zentrum der Uferpromenade von Key West. Die City of Key West und die Duval Street teilen ihren Anfang entlang dieser Hafenpromenade.
An bestimmten Abenden vibriert das Golfufer der Duval Street in einer karnevalsähnlichen Atmosphäre, die bis zum Morgengrauen und darüber hinaus anhält. Tatsächlich hat das Ritual einen Namen, der Touristen und Einwohnern unter “Duval Pub Crawl” bekannt ist. Duval Street ist der Standort von vielen berühmten Restaurants und Bars, einschließlich Sloppy Joe’s, Jimmy Buffett’s Margaritaville, Fogarty’s Restaurant, Bar and Bakery, The Flying Monkeys Bar, The Bull and Whistle, Rick’s Cafe, Irish Kevin’s Bar und Bourbon Street Pub and Aqua. Touristen können geführte “Duval Pub Crawl”-Touren buchen, um gegen Gebühr und bei sachkundiger Anleitung die berühmten Bars und Restaurants zu besuchen.