Durch seinen natürlichen, bereits von Herodot erwähnten Hafen wurde Brindisi schon sehr früh ein wichtiger Umschlagplatz. Im Mittelalter behielt der Hafen von Brindisi noch lange seine Bedeutung. Seit der Herrschaft Justinians (6. Jahrhundert) gehörte die Stadt zum Byzantinischen Reich. 675 wurde sie vom langobardischen Herzog Romuald von Benevent erobert. 836 fiel Brindisi in die Hände der Sarazenen, denen es 868 Kaiser Ludwig II. entriss. Wieder unter die Herrschaft der Byzantiner gelangt, wurde es 1071 von den Normannen unter Robert Guiskarderobert. Unter den Staufer-Kaisern erlebte Brindisi im 12. beziehungsweise 13. Jahrhundert eine Blütezeit und wurde auch wichtiger Hafen der Kreuzzüge nach Palästina. So schiffte sich hier 1228 Kaiser Friedrich II. zu seinem Kreuzzug ein und ließ die Stadt, die seine besondere Gunst genoss, 1238 neu befestigen. Karl I. von Anjou sammelte 1284 in Brindisi eine starke Flotte und Karl II. verbesserte 1301 den Hafen. Seit der Pest von 1348, der im gleichen Jahr stattgefundenen Plünderung durch die Ungarn König Ludwigs I. und der Verwüstung durch Ludwig von Anjou 1383 verfielen der Hafen und die Stadt, die durch das Erdbeben von 1456 gänzlich zerstört wurde. Im Besitz Venedigs befand sich Brindisi von 1496 bis 1509, dann fiel es an das lange Zeit von Spanien beherrschte Königreich Neapel. Ferdinand I. ordnete 1775 an, den Hafen und die Stadt wieder aufzubauen. Die etliche Jahre andauernden Arbeiten unter der Leitung des Ingenieurs Pigonati machten den inneren Hafen für die kommerzielle und militärische Schifffahrt wieder zugänglich. Brindisi wurde im Mai 1845 zum Freihafen erklärt und kam 1860 an Italien. Die Fertigstellung der Adria-Eisenbahnstrecke von Ancona nach Otranto und die Eröffnung des Sueskanals brachten der Hafenstadt einen wirtschaftlichen Aufschwung. Wegen der strategisch bedeutenden und relativ geschützten Lage des Hafens nahe der Straße von Otranto plante man ab 1905 den Bau eines neuen, befestigten Marinestützpunktes und eines kleinen Marinearsenals. Die Arbeiten an dem neuen Arsenal und am Stützpunkt begannen 1913. Darüber hinaus baute man an der Hafeneinfahrt Befestigungsanlagen, baggerte das Hafenbecken nochmals aus und legte einen Wasserflugplatz an. Im Ersten Weltkrieg wurden fast alle Hafenanlagen Brindisis militärisch genutzt. 1933 wurde am Hafen das Marine–EhrenmalMonumento al Marinaio d’Italia eingeweiht. Brindisi ist bis heute Stützpunkt der italienischen Marine.
Der drei Kilometer nördlich der Altstadt gelegene Flughafen Brindisi hat einen zivilen und einen militärischen Teil. Letzterer ist durch eine Rollbahn noch immer mit den Anlagen des ehemaligen Wasserflugplatzes am Hafen verbunden und dient zusammen mit dem ehemaligen Militärflugplatz San Vito dei Normanni heute vorwiegend den Vereinten Nationen. Auf dem zivilen Teil werden kommerzielle Flüge zu Zielen in Italien, in Europa und im Mittelmeerraum abgewickelt.
Der Hafen von Brindisi gliedert sich in drei Teile: den äußeren, den mittleren und den inneren Hafen. Der äußere und der mittlere Hafen dienen als Handelshafen und zusammen mit Teilen des inneren Hafens auch als Fährhafen. Fährverbindungen bestehen unter anderem nach Durrës in Albanien, sowie nach Igoumenitsa und Patras in Griechenland und in die Türkei. Der Pigonati-Kanal verbindet den mittleren Hafen mit dem inneren Hafen. Letzterer gliedert sich in zwei Arme, zwischen denen sich die Altstadt Brindisis befindet: der seno di levante im Süden und der seno di ponente im Osten. Der verbliebene Marinestützpunkt befindet sich im seno di ponente am Fuß der Stauferburg, in der sich das örtliche Marinekommando befindet.
Die Rotweine und Roséweine aus den Gemeinden Brindisi und Mesagne haben den Status eines italienischenDOC-Weins. Der Rotwein wird aus der RebsorteNegroamaro gekeltert. Mischsätze mit Sangiovese (maximal 10%) oder Malvasia Nera (maximal 20%) sind erlaubt. 38 Winzer bearbeiten die 585 ha der zugelassenen Rebflächen. Der Rotwein lagert 2 bis 3 Jahre in verschiedenen Gebinden (Stahltank, Holzfass). Der Käufer kann den Wein noch etwa 5 bis 10 Jahre lagern.
