Havanna liegt an der nordwestlichen Küste Kubas, südlich der Florida Keys, wo der Golf von Mexiko in die Karibik mündet. Die Stadt dehnt sich vor allem südlich und westlich der Bucht aus, welche die Stadt in ihre drei Haupthäfen teilt: Marimelena, Guanabacoa, und Atarés. Die Uferpromenade samt Hafenviertel soll in den kommenden Jahren für die touristische Nutzung ausgebaut werden. Der Fluss Almendares fließt von Süden durch die Stadt und mündet einige Kilometer westlich der Bucht in die Floridastraße.
Die Stadt liegt auf niedrigen Hügeln, die sich leicht über die Meerenge erheben. Einer der höchsten Punkte ist ein 60 Meter hoher Kalksteinhügel, der sich vom Osten der Stadt bis zu den kolonialen Festungen Fortaleza de San Carlos de la Cabaña und Castillo de los Tres Reyes del Morro erstreckt. Sie liegen am Ostufer der engen Einfahrt zur “Bahía de La Habana” (“Bucht von Havanna”). La Cabaña gilt als das größte spanische Fort in Amerika. Das “Museo Monográfico” erläutert die Festungsgeschichte von La Cabaña anhand von historischen Fotos und alten Schriften. Waffen, Munition und andere militärhistorische Gegenstände können im “Museo de Armas y Fortificaciones” besichtigt werden. Am Paradeplatz von La Cabaña steht die festungseigene Kirche. Die “Comandancia del Che” ist heute als Museum zugänglich und zeigt persönliche Gegenstände von Ernesto Che Guevara. Seine Waffen, seine Brille und seine Kamera sind zu sehen. Auch sein original erhaltenes Büro kann besichtigt werden. In den Gassen der Festung verkaufen Händler typische kubanische Andenken. Sie wurde nach den Plänen des spanischen Ingenieurs Silvestre Abarca zwischen 1763 und 1774 errichtet. Die Festung El Morro beherbergt heute ebenfalls ein Museum. Sie wurde zwischen 1589 und 1630 nach nach einem Entwurf des italienischen Architekten Juan Bautista Antonelli errichtet. Auf der Westseite der Hafeneinfahrt liegen Castillo de la Real Fuerza und das Castillo San Salvador de la Punta.
Zwischen 1514 und 1519 gehörten zu Havanna mindestens zwei verschiedene Gründungen an der Nordküste, eine von ihnen innen in La Chrorrera, in der heutigen Wohngegend Puentes Grandes im Stadtbezirk Playa. Schließlich wurde Havanna am 16. November 1519 aufgrund der überaus günstigen Lage neben der Bucht Puerto de Carenas im Jahr 1519 gegründet, die heute den Hafen Havannas beherbergt. Infolgedessen entwickelte sie sich zu einem wichtigen Handels- und Militärhafen. Die Stadt war ursprünglich ein Handelshafen und litt daher unter regelmäßigen Angriffen von Piraten, Bukanieren und französischen Korsaren die von den wertvoll beladenen spanischen Schiffen angezogen wurden: 1538 wurde sie niedergebrannt und 1553/1555 vom französischen Korsar Jacques de Sores geplündert. Infolgedessen finanzierte das spanische Königshaus die Errichtung der ersten Festungen in der Stadt, die nicht nur die Stadt schützen, sondern auch den durch das spanische Handelsmonopol entstandenen Schwarzmarkt in der Karibik einschränken sollten. Ab 1561 begannen die Spanier, den Großteil ihrer Flotte in Havanna zu stationieren, um die Stadt besser zu schützen. Schiffe aus aller Welt brachten ihre Fracht nun zuerst nach Havanna, um dann von der spanischen Flotte ins Heimatland transportiert zu werden, darunter: Gold, Silber und Alpakawolle aus den Anden, Smaragde aus Kolumbien und Tropenhölzer sowie Nahrungsmittel aus Kuba. Die tausenden Schiffe die den Hafen der Insel besuchten erzeugten einen großen wirtschaftlichen Aufschwung, welcher zum rasanten Aufstieg der Stadt beitrug. Großbritannien nahm 1762 während des Siebenjährigen Krieges die Stadt mit mehr als 50 Schiffen und über 14.000 Mann der Royal Navy durch die Belagerung von Havanna ein. Während der Besatzungszeit forcierten sie den Handel mit Nordamerika und ihren karibischen Kolonien, was große Auswirkungen auf die kubanische Gesellschaft hatte. Im Pariser Frieden tauschte Großbritannien auf Vermittlung Frankreichs die Stadt nach weniger als einem Jahr Besetzung gegen Florida ein. Nachdem sie wieder in spanischem Besitz war, wurde sie zur am stärksten befestigten Stadt Amerikas ausgebaut.
Heute ist die Bucht von Havanna einer der sichersten Häfen der Welt. Der Zugang zum offenen Meer wird durch die Beschaffenheit der Küstenlinie auf einen sehr schmalen Zugang begrenzt. Internationaler Schiffsverkehr findet dort auch in Form von Kreuzfahrtschiffen statt. Eine Fähre verbindet die Altstadt von Havanna mit den Stadtbezirken Regla und Casablanca, die etwa alle 10–15 Minuten von Muelle Luz abfährt. Havannas Hafen ist auch heute noch von wirtschaftlicher Bedeutung, ein großer Teil der kubanischen Im- und Exporte werden über ihn abgewickelt. Der Hafen ist auch Stütze der lokalen Fischindustrie. Seit 2014 wird er jedoch schrittweise vom Hafen des nahegelegenen Mariel abgelöst, der mittlerweile zum größten Containerhafen der Karibik ausgebaut wurde. Eine neue Zuglinie verbindet die Hauptstadt mit dem Hafen von Mariel.