1886 gründeten die Michigan Central Railroad, die Grand Rapids and Indiana Railroad sowie die Detroit and Cleveland Steamship Navigation Company die Mackinac Island Hotel Company. Die Gruppe kaufte das Grundstück, auf dem das Hotel gebaut wurde, basierend auf dem Entwurf der Detroiter Architekten Mason und Rice. Als es im folgenden Jahr eröffnet wurde, wurde das Hotel den Einwohnern von Chicago, Erie, Montreal und Detroit als Sommerrückzugsort für Urlauber, die mit Seedampfer und mit der Bahn vom ganzen Kontinent kamen, angepriesen. Das Hotel wurde am 10. Juli 1887 eröffnet, dessen Bau nur 93 Tage dauerte. Bei seiner Eröffnung lagen die Übernachtungspreise zwischen $ 3 und $ 5 pro Nacht (würde $ 81,71-136,19 im Jahr 2017 entsprechen).
Carleton Varney, ein Protegé von Dorothy Draper, entwarf das Grand Hotel im Stil des späten 19. Jahrhunderts. Varney hat das Hotel bewusst so entworfen, dass sich alle Zimmer in mindestens einem Aspekt voneinander unterscheiden. Es gibt sechs Suiten mit zwei Schlafzimmern, die durch einen Salon verbunden sind, von denen zwei, die Grand Suite und die Carleton Varney Suite, auf die Mackinac Bridge und die Mackinacstraße blicken. Die Präsidentensuite befindet sich in der Mitte des Hotels und verfügt über einen Balkon auf der Veranda. Ein weiteres Gebäude, welches Anfang 2000 hinzugefügt wurde, wird Masco Cottage genannt.
Darüber hinaus sind sieben Suiten nach sieben ehemaligen First Ladies der Vereinigten Staaten benannt und von ihnen entworfen worden. Dies sind die Jacqueline Kennedy Suite (mit einem Teppich, der den goldfarbenen Präsidentenadler auf marineblauem Hintergrund und gold gestrichene Wände), Lady Bird Johnson Suite (gelbe Damastwände mit blauen und goldenen Wildblumen), Betty Ford Suite (grün mit Creme und einem bisschen rot), Rosalynn Carter Suite (mit Porzellan aus dem Carter White House und Wandverkleidungen in Georgia Peach), Nancy Reagan Suite (mit roten Wänden und Mrs. Reagans persönlicher Note), Barbara Bush Suite (entworfen in blassem Blau und Perl, mit Maine– und Texas-Einflüssen) und die Laura Bush Suite (in hellem Creme und Blumenmustern, die durch die Texas-Prärie inspiriert wurden).
Die Veranda des Grand Hotels ist mit einer Länge von 200 m die längste der Welt und bietet einen Blick auf den riesigen Tea Garden und den Esther Williams Swimmingpool. Diese Bereiche werden oft von Gästen für einen zwanglosen Familienurlaub, für große Tagungen oder Konzerte während des jährlichen Labor Day Jazz Festival genutzt. Das Hotel erhebt einer Gebühr von $ 10 für Nicht-Gäste, die die Aussicht von der berühmten Veranda genießen möchten.
Vor 2007 war die Klimaanlage nur in öffentlichen Räumen, wie der Lobby, Salon und Salle a Manger (Hauptspeisesaal) verfügbar. Aufgrund des Designs des Gebäudes war es schwierig, die Zimmer mit Klimaanlagen zu versehen. Die Klimaanlage wurde in 170 Zimmern installiert, nachdem Wasserwärmetauscher in den Badezimmern hinzugefügt wurden. Die Wärmetauscher kühlen die Luft durch Kontakt mit dem Kaltwassersystem.
Auf Mackinac Island sind keine Kraftfahrzeuge erlaubt (außer für Einsatzfahrzeuge und im Winter Schneemobile) und der Transport vom und zum Dock zum Hotel erfolgt per Pferdekutschen. Die einzigen anderen Kraftfahrzeuge, die in der jüngeren Geschichte zugelassen wurden, waren Autos, die für die Dreharbeiten zu Ein tödlicher Traum mitgebracht wurden. Während der Wintermonate, wenn Eis den Fährverkehr vom Festland verhindert, ist das Hotel geschlossen. Die Insel hat einen kleinen Flughafen (kein Treibstoff oder Dienstleistungen) für Privatflugzeuge. Die Pferdetaxis bringen die Gäste vom Flughafen zum Hotel oder zu jedem anderen Ziel.
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